17、化学合成与生物实验：从分子构建到细胞研究

化学合成与生物实验：从分子构建到细胞研究

1. 芳香连接子炔基糖苷的合成

1.1 通用合成步骤

在配备特氟龙涂层磁力搅拌器的三颈圆底烧瓶中加入指定的炔基聚醚羧酸（2 当量），接着加入无水 DMF（每 100 mg 糖苷加 1 mL），搅拌溶液后加入 HBTU（1.18 当量），随后加入 DIEA（2 当量），混合物在室温下搅拌 15 分钟。之后，加入指定的对氨基苯基糖苷（1 当量，以无水 DMF 溶液形式加入，每 100 mg 糖苷加 1 mL），反应混合物在室温下搅拌 16 小时。最后，减压除去溶剂，混合物通过快速柱色谱（FCC，4:1 CH₂Cl₂:MeOH）纯化，含产物的馏分在真空下浓缩，并通过制备型 HPLC（5 - 60% 溶剂 B）进一步纯化得到产物。

1.2 具体合成实例

产物名称	起始原料	产物状态	产量	产率	TLC Rf 值
Gal - Ar - 2 - Alkyne (89)	200 mg 对氨基苯基半乳糖吡喃糖苷 (54) 与 Acid - 2 - Alkyne (88)	蜡状固体	194 mg	58%	0.40 (4:1 CH₂Cl₂:MeOH, KMnO₄)