RDKit|一站式搞定分子读取、输出、可视化

一、简介

让计算机识别分子结构是计算化学码农的必备技能，也是对分子进行后续操作的基础。本文整理和总结了rdkit进行读取、输出和可视化的一些方法，包含对SMILES、SDF、MOL、MOL2、CSV等文件的处理，以及分子的结构展示。

二、读取分子

2.1.读SMILES/SMARTS

2.1.1.直接读字符串

• 从SMILES/SMARTS直接读取
  很简单了，不必多说

>>> from rdkit import Chem
>>> m = Chem.MolFromSmiles('C[C@H](O)c1ccccc1')
>>> m = Chem.MolFromSmarts('Cc1ccccc1')

2.1.2.文件批量读取

文件类似这样（格式化的就行）：

SMILES	Name
C1=CC=CC=CC=C1	0
c1ccccc1	1
c1cocc1	2

• 从.smi批量读取：SmilesMolSupplier(data, delimiter, smilesColumn, nameColumn, titleLine, sanitize)
  data：数据文件
  delimiter：分隔符，默认为’ ’
  smilesColumn：SMILES所在列，默认为0
  nameColumn：SMILES名称所在列，默认为1
  titleLine：是否含有标题行，默认True
  sanitize：是否检查正确性，默认True

>>> suppl = Chem.SmilesMolSupplier('data/batch_smiles.smi', delimiter='\t')
>>> mols = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in suppl]
>>> print(mols)
['C1=CC=CC=CC=C1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

2.1.3.文本批量读取

• 从文本批量读取：SmilesMolSupplierFromText()
  参数基本同上

>>> with open('data/batch_smiles.smi', 'r') as f:
>>>     mols_text = f.read()
>>> suppl = Chem.SmilesMolSupplierFromText(mols_text, delimiter='\t')
>>> mols = [Chem.MolToSmiles(mol) for mol in suppl]
>>> print(mols)
['C1=CC=CC=CC=C1', 'c1ccccc1', 'c1ccoc1']

2.1.4.DataFrame批量读取

• 读取DataFrame中的SMILES：AddMoleculeColumnToFrame(frame, smilesCol, molCol, includeFingerprints)
  frame：DataFrame对象
  smilesCol：SMILES所在列
  molCol：新列名，将存放产生的rdkit mol对象
  includeFingerprints：是否生成指纹
• 顺便计算下分子量：Descriptors.MolWt()

>>> import pandas as pd
>>> from rdkit.Chem import Descriptors
>>> from rdkit.Chem import PandasTools
>>> df = pd.read_csv('data/smiles_df.csv')
>>> PandasTools.AddMoleculeColumnToFrame(df,'SMILES','mol',includeFingerprints=True)
>>> df['MW'] = df['mol'].apply(Descriptors.MolWt)
>>> df.head(2)

           Name                 SMILES                         mol         MW  
0    Lanreotide     c1(c2c(cccc2)[nH...   <img data-content="rd...   1096.347  
1  Lansoprazole     Cc1c(OCC(F)(F)F)...   <img data-content="rd...    369.368 

2.2.读.sdf

2.2.1.文件批量读取

• 从.sdf里批量读取：SDMolSupplier(fileName, sanitize, removeHs, strictParsing)
  fileName：文件名
  sanitize：检查化合价，计算芳香性、共轭、杂化、kekule，默认True
  removeHs：是否隐藏氢原子，默认True
  strictParsing：是否使用严格模式进行解析，默认True

>>> suppl = Chem.SDMolSupplier('da