RDKit|在PostgreSQL中进行分子相似性搜索

一、分子指纹计算

本文介绍在windows环境下，使用rdkit函数在postgresql数据库中进行相似性搜索。环境搭建、数据表准备不再赘述，可以参考这篇文章。在上述工作基础上，继续进行指纹计算、建立索引。操作之前先看看在postgresql中支持的指纹函数：

• layered_fp(mol)：另一种rdkit原创指纹，官方文档的解释是它一种子结构指纹，与rdkit拓扑子图的生成步骤一致，但根据子图生成指纹向量的过程有所不同。在子结构指纹类别中，layered指纹的表现不如pattern指纹，因此不像其他指纹这么被人所熟知。
• torsionbv_fp(mol)：对分子计算topological-torsion的bfp（bit fingerprint）型指纹
• torsion_fp(mol)：计算topological-torsion的sfp（sparse fingerprint）型指纹
• morganbv_fp(mol, int default 2)：计算指定半径（默认为2）的morgan型bfp指纹
• morgan_fp(mol, int default 2)：计算morgan的sfp指纹
• featmorganbv_fp(mol, int default 2)：计算morgan FCFP（用官能团归类）的bfp指纹
• featmorgan_fp(mol, int default 2)：计算morgan FCFP的sfp指纹
• atompairbv_fp(mol)：atompair的bfp指纹
• atompair_fp(mol)：atompair的sfp指纹
• rdkit_fp(mol)：rdkit的拓扑指纹
• maccs_fp(mol)：预定义的MACCS指纹

接下来在postgresql中计算分子指纹

• 根据rdk.mols中的m列（存放分子的mol对象），计算torsion、morgan ECFP、morgan FCFP指纹，分别命名为torsionbv、mfp2、ffp2，并放入到rdk.fps表中

select id, torsionbv_fp(m) as torsionbv, morganbv_fp(m) as mfp2, featmorganbv_fp(m) as ffp2 into rdk.fps from