RDKit|分子片段、片段指纹与指纹重要性分析

一、分子片段生成

分子片段（Molecular Fragments）是一组相连的原子，并可能包含有相关官能团。在rdkit中提供了一系列用于分析、操作分子片段的工具。说起来比较抽象，操作起来也比较抽象。

• 获取官能团库：RDConfig.RDDataDir目录下的’FunctionalGroups.txt’
• 根据官能团库实例化一个参数器：FragmentCatalog.FragCatParams()

>>> import os
>>> from rdkit import Chem
>>> from rdkit.Chem import Draw
>>> from rdkit.Chem import RDConfig
>>> from rdkit.Chem import FragmentCatalog
>>> fName = os.path.join(RDConfig.RDDataDir, 'FunctionalGroups.txt')
>>> fparams = FragmentCatalog.FragCatParams(1, 6, fName)

• 查看库中包含的官能团数量：GetNumFuncGroups()
• 查看每个官能团对应的基团：GetFuncGroup()

>>> print(fparams.GetNumFuncGroups())
>>> m = fparams.GetFuncGroup(0)
>>> m
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• 传入参数器，创建一个片段存储器：FragmentCatalog.FragCatalog()
  产生的分子片段都会存储在该对象中
• 创建一个片段生成器：FragmentCatalog.FragCatGenerator()
  通过该对象生成片段
• 计算分子片段：AddFragsFromMol()
• 查看分子片段数量：GetNumEntries()

>>> m = Chem.MolFromSmiles('OCC=CC(=O)O')
>>> fcat = FragmentCatalog.FragCatalog(fparams)
>>> fcgen = FragmentCatalog.FragCatGenerator()
>>> fcgen.AddFragsFromMol(m, fcat)
>>> fcat.GetNumEntries()
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• 通过存储器查看片段：fcat.GetEntryDescription()
  尖括号中的内容：表示与片段相连的官能团，以下面的结果为例：
  第0号片段中，对应着一个乙基片段，该乙基与一个羟基相连。
  第1号片段中，对应着一个乙烯片段，该乙烯与一个羧基相连。

>>> print(fcat.GetEntryDescription(0))
>>> print(fcat.GetEntryDescription(1))
C<-O>C
C=C<-C(=O)O>

关于官能团的详细信息，可以通过下述方法获取：

• 向存储器传入分子片段id，获取片段中所包含的官能团编号：fcat.GetEntryFuncGroupIds()
• 向参数器传入官能团编号，获取官能团对应的mol对象：fparams.GetFuncGroup()

>>> print(list(fcat.GetEntryFuncGroupIds(0)))
>>> funcgroup = fparams.GetFuncGroup(34)
>>> print