从诺贝尔化学奖看手性差异：AI4S的第一课是 “记对”，研发记录中的隐形关键

​两个分子，原子组成相同、连接方式相同，却可能因为空间排列不同，表现出不同的性质。就像左右手，互为镜像，却不能完全重合。这种特征，就是手性。

2026年诺贝尔化学奖再次让手性研究成为关注焦点。美国化学会报道，Henri B. Kagan与Kensō Soai共同获奖，其研究涉及不对称合成中的非线性效应和自催化，为理解同手性的形成提供了重要认识。[1]

对药物化学与合成工艺团队而言，这也引出一个日常问题：实验中如此重要的手性差异，在结构图、实验记录和历史数据中，是否同样被准确保留？下面结合扁桃酸、取代丙二烯和联芳基的例子，说明中心手性与轴手性的区别。

扁桃酸的中心手性来自连接四种不同基团的碳原子

扁桃酸又称苯乙醇酸，结构为C₆H₅—CH(OH)—COOH。其中，带有羟基的碳原子连接H、OH、COOH和苯基四种不同基团，形成一对互为镜像、不能完全重合的对映体，即(R)-扁桃酸和(S)-扁桃酸。图1A用实楔键和虚楔键表达朝向与背向观察者的化学键；R/S根据取代基优先顺序和空间排列确定，不表示旋光方向。

如果实验记录中只写“扁桃酸”，或者只保存未指定立体信息的结构，就不足以说明研究的是哪一种对映体、外消旋体，还是组成尚未确定的样品。

这也是手性实验记录的第一项要求：把已知的立体信息写清楚，把尚未确定的信息如实保留。

轴手性同样属于手性，但不一定需要手性碳

图1B以两端不同取代的丙二烯为例：C=C=C骨架两端的取代基分别为OH与CH₃、Cl与CH₃，两端取代基所在平面相互垂直。每个末端碳各连接两种不同基团，因此可以形成不能重合的镜像结构。这类分子无需四面体手性碳，也能具有轴手性。

图1　中心手性与轴手性对照。
A为扁桃酸的R/S对映体；B为取代丙二烯；C为邻位取代联芳基的空间示意。

IUPAC将适当取代的丙二烯和部分邻位取代联苯列为轴手性的典型例子，轴手性构型可用Rₐ/Sₐ等描述符表示。[2] 图1B、C仅展示镜像关系，不对所绘轴手性结构指派绝对构型。

图1C进一步展示邻位取代联芳基的镜像构型。两个芳环可以围绕连接它们的单键发生相对转动；当取代基带来的空间阻碍使构型互变足够慢时，才能在相应实验条件下区分或分离稳定的阻转异构体。不能仅凭“两个芳环不共面”就判断它们具有可分离的轴手性。在不对称合成中，BINOL（联萘酚）和BINAP是常见的相关实例，其联萘骨架可形成稳定、可区分的轴手性构型。

BINAP也是一个连接基础概念与实际研发的例子：2001年诺贝尔化学奖的科学背景材料介绍了手性钌—BINAP配合物在不对称氢化中的应用。[3]

因此，在实验记录中只写“使用BINAP”，往往仍不够。具体构型、组成、用量和批次，都可能是理解实验结果所需的信息。

创腾科技的“轴手性化合物的数据库存储与检索方法、装置和系统”于2023年9月获得发明专利授权，相关技术面向轴手性化合物信息的存储与检索。[6]

从结构绘制开始，让这些差异进入研发记录

iLabPower Draw提供化学结构与反应式的绘制、编辑和排版能力，也包括了对轴手性化合物绘制与识别的支持。[4][5]

在手性研发场景中，结构绘制与实验记录结合的价值，是帮助团队明确研究对象，并把它与实验过程联系起来。

例如，研究人员比较两种轴手性配体时，应分别保留对应结构与构型信息，避免仅用“配体A”“配体B”代替完整描述。如果产物构型还没有确证，也应明确标注其判断状态及依据。

软件对结构表达的识别，与实验对样品实际构型的确认，是两个不同环节。目标结构、暂定结构和经证据确认的结构，需要在记录中有所区分。

一次选择性提高需要怎样的实验记录支撑

假设某团队正在优化一项不对称反应，调整配体构型和反应温度，获得如下记录：

实验编号	配体构型	温度	分离产率	ee及主要对映体
CH-001	构型A	25℃	82%	90%，主要对映体为P1
CH-002	构型A	10℃	76%	96%，主要对映体为P1
CH-003	构型B	25℃	80%	88%，主要对映体为P2

以上为虚构教学数据，不对应特定化学反应或产品性能。P1、P2为一对对映体的示例编号，不代表已经确定的R/S构型。

这张表可以帮助团队提出问题：降低温度后，选择性与产率是否存在取舍？更换配体构型后，主要产物是否发生变化？但仅凭这张表，还不能得出可靠的工艺结论。

进一步比较时，需要确认底物批次、溶剂、浓度、催化剂用量、反应时间和后处理是否一致，检查分析方法是否可比，并通过重复实验判断变化是否稳定。

在iLabPower ELN中组织此类记录时，可以围绕实验编号关联这些条件，同时保存原始分析文件、操作偏差和研究人员的判断。表格用于比较，详细记录用于解释比较结果。

ee值之外，还要留下检测和归属依据

ee是对映体过量值（enantiomeric excess），反映一对对映体的组成差异。若两种对映体的比例为98∶2，则ee为96%，并不是98%；ee也不等同于样品的化学纯度或反应产率。

但“ee为96%”本身仍不能回答主要对映体是哪一个，也不能代替化学纯度或产率。因此，一条完整的结果记录还应说明：

• 测试的是哪个样品、哪个批次；

• 使用什么分析方法及条件；

• 峰归属依据是什么，绝对构型是否已经确认；

• 原始数据在哪里，结果是否经过复核。

如果后来修正了峰归属或构型判断，也应保留修改原因与过程。iLabpower ELN的审计追踪、权限管理和实验记录生命周期管理能力，可用于支持记录变更的追溯。[5]

图3　建议以样品编号连接结构、实验条件、分析证据和结论。
此图为工作流程示意，不是产品截图，也不表示全部步骤均自动完成。

准确保留手性信息，为下一次研发积累依据

随着项目推进，团队需要找回的不只是某张结构图，还有相关反应、条件、结果，以及当时为什么保留或放弃某个方案。

对于研发团队，可以先选取一组已有实验，做一次简单检查：不同构型能否被清楚区分？每个结果能否追溯到样品和方法？另一位研究人员能否依据记录理解并复现实验？

从扁桃酸的中心手性，到取代丙二烯以及BINOL、BINAP的轴手性，空间结构的细微差异，需要在研发数据中得到同样细致的表达。

欢迎联系创腾，结合实际化合物与实验场景，了解iLabPower Draw与ELN如何支持结构绘制、实验记录与数据管理。

参考来源

[1] ACS　2026年诺贝尔化学奖介绍

[2] IUPAC Gold Book　轴手性定义

[3] NobelPrize.org　2001年诺贝尔化学奖科学背景资料

[4] 创腾科技　iLabPower Draw产品介绍

[5] 创腾科技　iLabPower EDM 2.5电子实验记录本功能发布说明

[6] 创腾科技　轴手性化合物存储与检索专利介绍