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SMTP（简单邮件传输协议）的端口和连接方式是邮件发送的核心技术细节，直接影响连接稳定性和安全性。不同邮箱服务商（如163、QQ、企业邮箱等）对端口和加密方式的支持存在差异，配置错误会导致“连接失败”“发送被拒”等问题。以下是详细讲解：
一、SMTP 核心端口及对应加密方式
SMTP 协议常用的端口有 25、465、587，其中后两者是现代邮箱推荐使用的安全端口，25端口因安全性问题逐渐被淘汰。
| 端口 | 加密方式 | 适用场景 | 安全性 | 兼容性（网络环境） |
|---|---|---|---|---|
| 25 | 通常不加密（明文） | 早期标准端口，部分邮箱（如企业自建邮箱）仍支持，但多数公共邮箱已禁用 | 低 | 差（常被运营商/防火墙封锁） |
| 465 | SSL 加密（隐式） | 连接建立时直接使用 SSL 加密通道，属于“传统安全端口” | 高 | 一般（部分网络可能封锁） |
| 587 | STARTTLS（显式） | 先建立明文连接，再通过 STARTTLS 命令升级为加密通道，是现代推荐标准 | 高 | 好（多数网络允许通行） |
二、关键区别：465（SSL） vs 587（STARTTLS）
这两个端口是目前主流选择，但连接逻辑完全不同，配置错误会直接导致连接失败：
1. 465 端口（SSL 加密）
- 连接流程：客户端与服务器建立连接时，直接使用 SSL 协议加密，全程无明文传输。
- 代码实现：需使用
smtplib.SMTP_SSL()类，且禁止调用starttls()方法（否则会导致加密冲突）。# 465端口正确写法 with smtplib.SMTP_SSL(smtp_server, 465) as server: # 直接用SSL连接 server.login(sender, password) # 登录（传输已加密） server.send_message(msg) - 适用场景：587端口被网络封锁时作为备选（如部分企业内网仅开放465）。
2. 587 端口（STARTTLS 加密）
- 连接流程：
① 先建立普通明文连接（非加密）；
② 客户端发送STARTTLS命令，请求升级为加密通道；
③ 服务器同意后，后续所有数据（包括登录密码）均加密传输。 - 代码实现：需使用
smtplib.SMTP()类，且必须调用starttls()方法（否则会以明文传输密码，被服务器拒绝）。# 587端口正确写法 with smtplib.SMTP(smtp_server, 587) as server: # 先建立明文连接 server.starttls() # 关键：升级为加密通道（必须调用） server.login(sender, password) # 登录（已加密） server.send_message(msg) - 适用场景：推荐优先使用，兼容性最好（多数邮箱服务商默认推荐）。
三、如何确定邮箱的正确端口和连接方式？
不同邮箱服务商的支持情况不同，需参考官方文档，以下是常见邮箱的配置：
| 邮箱类型 | 推荐端口+加密方式 | SMTP服务器地址 | 备注 |
|---|---|---|---|
| 163企业邮箱 | 587 + STARTTLS | smtphz.qiye.163.com 或 smtp.qiye.163.com | 465 + SSL 作为备选 |
| QQ邮箱 | 587 + STARTTLS | smtp.qq.com | 465 + SSL 支持，但需用 SMTP_SSL 连接 |
| 163个人邮箱 | 465 + SSL | smtp.163.com | 587 也支持，但官方文档优先推荐465 |
| Gmail | 587 + STARTTLS | smtp.gmail.com | 465 支持，但需科学上网 |
| 企业自建邮箱 | 25（需内部确认） | 通常为 smtp.企业域名（如 smtp.company.com） | 可能需要关闭加密（视内部配置而定） |
四、常见错误及排查方法
1. 端口与加密方式不匹配（最常见）
- 错误表现：连接超时、
ssl.SSLError、服务器拒绝响应。 - 例子：
- 用 465 端口却调用了
starttls()（加密冲突）； - 用 587 端口却未调用
starttls()（服务器要求加密，拒绝明文登录）。
- 用 465 端口却调用了
- 排查：严格按照“端口-加密方式”对应关系修改代码（见上文代码示例）。
2. 端口被网络封锁
- 错误表现：
ConnectionRefusedError（连接被拒绝）、TimeoutError（超时）。 - 排查方法：
用命令行测试端口是否通畅（以 163企业邮箱为例）：# Windows 用 telnet，Mac/Linux 用 nc telnet smtphz.qiye.163.com 587 # 测试587端口 nc -zv smtphz.qiye.163.com 465 # 测试465端口- 若显示“连接失败”，说明端口被防火墙/运营商封锁，需切换端口或网络（如用手机热点）。
3. 服务器不支持该端口
- 错误表现：连接后服务器无响应，或返回
554 Denied（拒绝连接）。 - 排查：确认邮箱服务商是否支持该端口（参考官方文档），例如部分企业邮箱仅开放25端口。
五、最佳实践
- 优先使用 587 + STARTTLS：兼容性最好，被封锁概率低，符合现代安全标准。
- 代码中明确区分端口逻辑：通过条件判断自动适配不同端口的连接方式（如上文163企业邮箱代码）。
- 测试时开启 debug 模式：通过
server.set_debuglevel(1)打印连接日志，查看服务器响应，快速定位端口/加密问题。 - 避免使用 25 端口：多数公共邮箱已禁用，且明文传输存在密码泄露风险。
六、完整代码（Python3）
import smtplib
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.base import MIMEBase
from email import encoders
import os
def send_163_enterprise_email(smtp_server, smtp_port, sender_email, sender_auth,
receiver_email, subject, message, attachments=None):
"""
适配163企业邮箱的邮件发送函数
:param smtp_server: 163企业邮箱SMTP服务器（如smtphz.qiye.163.com）
:param smtp_port: SMTP端口（587或465）
:param sender_email: 发件人企业邮箱（如admin@company.com）
:param sender_auth: 发件人授权（企业邮箱密码 或 独立授权码）
:param receiver_email: 收件人邮箱（单个字符串或多个列表）
:param subject: 邮件主题（自动处理UTF-8编码）
:param message: 邮件正文（纯文本）
:param attachments: 附件路径列表（可选）
:return: 发送状态（True=成功，False=失败）
"""
# 1. 创建邮件容器（支持附件）
msg = MIMEMultipart()
msg['From'] = sender_email # 发件人（必须与企业邮箱账号一致）
# 处理多个收件人（格式：用逗号连接）
msg['To'] = receiver_email if isinstance(receiver_email, str) else ', '.join(receiver_email)
# 主题编码（避免中文乱码）
msg['Subject'] = MIMEText(subject, 'plain', 'utf-8')['Subject']
# 2. 添加纯文本正文（UTF-8编码，避免中文乱码）
msg.attach(MIMEText(message, 'plain', 'utf-8'))
# 3. 添加附件（若有）
if attachments and isinstance(attachments, list):
for file_path in attachments:
if not os.path.exists(file_path):
print(f"警告：附件不存在 - {file_path}")
continue
# 读取附件文件
with open(file_path, 'rb') as f:
part = MIMEBase('application', 'octet-stream')
part.set_payload(f.read())
# Base64编码（确保附件可正常传输）
encoders.encode_base64(part)
# 设置附件头（显示文件名，处理中文文件名）
filename = os.path.basename(file_path)
part.add_header(
'Content-Disposition',
f'attachment; filename={MIMEText(filename, "utf-8").as_string()}'
)
msg.attach(part)
# 4. 连接SMTP服务器并发送
try:
# 根据端口选择连接方式（587=SMTP+STARTTLS，465=SMTP_SSL）
if smtp_port == 465:
# 465端口：直接SSL加密连接（无需starttls()）
with smtplib.SMTP_SSL(smtp_server, smtp_port, timeout=10) as server:
server.login(sender_email, sender_auth) # 登录企业邮箱
server.send_message(msg) # 发送邮件
else:
# 587端口：明文连接后升级TLS（推荐）
with smtplib.SMTP(smtp_server, smtp_port, timeout=10) as server:
server.starttls() # 开启TLS加密
server.login(sender_email, sender_auth) # 登录企业邮箱
server.send_message(msg) # 发送邮件
print("✅ 163企业邮箱邮件发送成功（服务器已接收）")
return True
except Exception as e:
# 若出现QUIT阶段的异常（如之前的b'\x00\x00\x00'），先检查收件箱
if "b'OK: queued as'" in str(e) or "250 OK" in str(e):
print("✅ 邮件已提交到服务器（忽略末端连接异常），请查收件箱")
return True
else:
print(f"❌ 邮件发送失败：{str(e)}")
return False
# -------------------------- 配置参数（替换为你的企业邮箱信息） --------------------------
if __name__ == "__main__":
# 1. 163企业邮箱SMTP配置（固定）
SMTP_SERVER = "smtphz.qiye.163.com" # 杭州节点，其他节点可替换为smtp.qiye.163.com
SMTP_PORT = 587 # 推荐587（兼容性强），若失败换465
# 2. 发件人信息（必须是企业邮箱分配的账号）
SENDER_EMAIL = "your-account@your-company.com" # 替换为你的企业邮箱（如admin@xxx.com）
SENDER_AUTH = "your-password-or-auth-code" # 替换为：企业邮箱密码 或 独立授权码
# 3. 收件人信息（可单个或多个）
RECEIVER_EMAIL = [
"receiver1@example.com",
"receiver2@your-company.com"
] # 替换为实际收件人邮箱
# 4. 邮件内容
EMAIL_SUBJECT = "163企业邮箱测试邮件" # 邮件主题（中文可直接写）
EMAIL_MESSAGE = "这是用Python适配163企业邮箱发送的测试邮件，包含正文和附件（可选）。" # 正文
# 5. 附件（可选，无附件则设为None）
EMAIL_ATTACHMENTS = [
"test.txt", # 替换为你的附件路径
"report.pdf"
]
# EMAIL_ATTACHMENTS = None # 无附件时启用这行
# 6. 调用函数发送
send_163_enterprise_email(
smtp_server=SMTP_SERVER,
smtp_port=SMTP_PORT,
sender_email=SENDER_EMAIL,
sender_auth=SENDER_AUTH,
receiver_email=RECEIVER_EMAIL,
subject=EMAIL_SUBJECT,
message=EMAIL_MESSAGE,
attachments=EMAIL_ATTACHMENTS
)
掌握端口与加密方式的对应关系，是解决“邮件发送失败”问题的核心技能，配置时务必严格匹配邮箱服务商的要求。
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