SSL/TLS 安全测试

本文介绍了使用半自动化工具执行SSL＆TLS安全性评估的过程，以及如何使用手动及工具的测试方法验证并发现问题。目的是优化TLS和SSL安全测试流程，帮助信息安全顾问在渗透测试时在TLS / SSL上花费更少的时间。

什么是TLS和SSL？

安全套接层（SSL）和传输层安全（TLS）加密用于通过互联网提供通信安全（传输加密）和来保护网络流量和互联网上的隐私，用于诸如网络，电子邮件，即时消息（IM）和一些虚拟专用网络（VPN）。

因此，TLS安全配置很重要，应花时间学习如何识别常见的漏洞和安全配置错误。

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TLS / SSL安全测试工具

testssl.sh

testssl.sh是我们首选的测试工具，它涵盖了TLS和SSL评估所需的所有测试所需工具，并定期更新。

安装

您可以通过执行其git clone来安装最新版本的tesetssl.sh：

git clone https://github.com/drwetter/testssl.sh.git

testssl.sh示例

有许多可以用于testssl.sh的测试选项，您应该使用的选项将在很大程度上取决于您的测试要求。以下是部分有关testssl.sh命令行选项的示例。运行./testssl.sh可以看到所有选项。

测试单个主机上的所有内容并输出到控制台

./testssl.sh -e -E -f -p -y -Y -S -P -c -H -U TARGET-HOST

测试单个主机上的所有内容并输出到HTML

./testssl.sh -e -E -f -p -y -Y -S -P -c -H -U TARGET-HOST | aha> OUTPUT-FILE.html

测试子网上的所有主机并输出到HTML

./testssl.sh -e -E -f -p -y -Y -S -P -c -H -U 192.168.1.0/24 | aha> OUTPUT-FILE.html

与上述相同，但只列举每个服务器支持的密码类型：

./testssl.sh -E 192.168.1.0/24 | aha> OUTPUT-FILE.html

控制台输出的截图

HTML输出的截图

TLS和SSL漏洞测试

常见的TLS和SSL漏洞已经列在下面了，每个漏洞都有一个说明，如果可能的话可以手动或自动测试漏洞

SWEET32（CVE-2016-2183）

 

定义

64位块大小（如Triple-DES（3DES））的传统块密码在CBC模式下使用，易受到攻击。当使用CBC模式操作时，使用simple birthday attack来识别64位块密码冲突。当碰撞发生时，这意味着输入与输出相同，使得可以执行BEAST style attack来渗透加密的数据。

作者Karthik Bhargavan和Gaetan Leurent能够在浏览器（作为MiTM）中运行JavaScript，并发送大量的数据导致冲突，然后使用此信息来恢复会话cookie。

测试SWEET32

确定服务器是否支持Triple-DES密码，如果服务器支持Triple-DES，则易受SWEET32攻击。

SWEET32 testssl.sh

使用testssl.sh识别弱密码：

./testssl.sh --ciphers TARGET

如果输出显示Tripe DES密码，就像下面的截图一样，目标服务器容易受到SWEET32的影响：

如果输出看起来像下面的截图，服务器不容易受到SWEET32的影响：

此外，您可以枚举服务器提供给每个协议的密码，方法如下：

./testssl.sh -E TARGET

使用3DES的任何密码都易受SWEET32影响。

SWEET32 Nmap测试

Nmap也可用于枚举服务器的密码，NSE插件还将通知是否有任何64位块密码可用。

nmap --script = ssl-enum-ciphers -p443 TARGET

如果您在输出中看到以下内容，则会发现64位块密码

warnings: 
|       64-bit block cipher 3DES vulnerable to SWEET32 attack

手动测试SWEET32

根据上面方法测试用Nmap NSE脚本枚举密码

DROWN（CVE-2016-0800）

DROWN定义

DROWN（使用过时和弱化的eNcryption解密RSA），DROWN攻击的最一般变体利用了SSLv2协议的一个根本缺点，允许中间人（MiTM）攻击者利用导入符合20世纪90年代美国政府的限制（EXPORT等级加密在下面的FREAK漏洞描述中详细描述）的密码学。

测试DROWN

testssl.sh DROWN测试

./testssl.sh -D TARGET

Nmap DROWN测试

nmap -p 443 -sV --script = sslv2-drown

FREAK（CVE-2015-0204）

FREAK定义

FREAK（破解RSA导出密钥），利用了TLS / SSL中的加密弱点，这是美国政府几十年前最初引入的。使用RSA_EXPORT密钥的想法是允许导出包含不能被大多数计算机破解的加密密钥。如果RSA_EXPORT密钥加密为512位或更少，那么以目前的计算机性能很容易破解。

FREAK执行降级攻击（强制服务器使用较弱的密码），当与中间人（MiTM）类型攻击相结合时，这允许攻击者捕获数据并中断弱密钥的解密。

FREAK攻击的自动测试

testssl.sh FREAK攻击测试

./testssl -F TARGET

手动测试FREAK攻击

使用./testssl.sh -E TARGET或者nmap -p 443 --script=ssl-enum-ciphers TARGET枚举服务器密码，确保服务器支持的以下类型密码不包含：EXPORT。

例：