16、化学合成：炔基糖苷及相关化合物的制备

化学合成：炔基糖苷及相关化合物的制备

在化学合成领域，炔基糖苷及其相关化合物的合成具有重要意义。本文将详细介绍几种炔基 N - 乙酰氨基葡萄糖苷、对氨基苯基糖苷以及炔基连接体羧酸的合成方法和相关实验细节。

1. 炔基 N - 乙酰氨基葡萄糖苷的合成

1.1 PerAcGlcNAc - 0 - Alkyne 的合成

• 实验步骤 ：
  1. 将 2 - 乙酰氨基 - 2 - 脱氧 - β - D - 吡喃葡萄糖 - 1,3,4,6 - 四乙酸酯（33，125 mg，320 μmol）置于装有特氟龙涂层磁力搅拌器的 25 mL 三颈圆底烧瓶中，在减压下短暂干燥。
  2. 加入 2 mL 无水 CH₂Cl₂，用冰浴将溶液冷却至 0 °C。
  3. 加入 2 - 丙炔 - 1 - 醇（370 μL，6.4 mmol），随后加入新蒸馏的三甲基硅基三氟甲磺酸盐（65 μL，350 μmol），搅拌反应混合物 5 分钟。
  4. 移去冰浴，在室温下继续搅拌 24 小时。
  5. 加入 NEt₃ 直至 pH > 7（pH 试纸），减压除去溶剂，得到黄色油状物。
  6. 通过快速柱色谱法（FCC，CH₂Cl₂）纯化，得到无色晶体产物（69 mg，56% 产率）。
• 产物表征 ：
  • TLC Rf = 0.75（1:4 MeOH:CH₂Cl₂，香草醛）。
  • MP = 191 °C（