RDKit|搜索并高亮展示分子中匹配的子结构

一、单个子结构搜索与展示

首先初始化一个分子，并设置一个要搜索的SMARTS/SMILES

>>> from rdkit import Chem
>>> from rdkit.Chem.Draw import rdMolDraw2D
>>> mol = Chem.MolFromSmiles('Clc1c(Cl)c(O)ccc1O')
>>> patt = Chem.MolFromSmarts('ClccO')

1.判断是否包含子结构

• 通过SMARTS判断是否存在子结构：HasSubstructMatch(query, recursionPossible, useChirality, …)
  query：要搜索的SMARTS子结构
  recursionPossible：允许递归查询，默认True
  useChirality：匹配立体化学信息，默认False

>>> mol.HasSubstructMatch(patt)
True

2.搜索并返回子结构

• 返回匹配的子结构：GetSubstructMatch(query, useChirality, …)
  参数类似上面的函数
  该函数只返回一个匹配的结构。返回值是一个整数元组
  整数元组的每一位，依次对应SMARTS中的每个原子，每一位上的整数，代表原始分子中匹配的原子索引

>>> hit_at = mol.GetSubstructMatch(patt)
>>> print(hit_at)
(0, 1, 8, 9)

• 查看该子结构：MolFragmentToSmiles()
  这只不过是一句正确的废话，根据SMRATS查询，返回的肯定是对应的结构了

>>> print(Chem.MolFragmentToSmiles(mol, atomsToUse=hit_at, rootedAtAtom=0))
>>> print(Chem.MolFragmentToSmiles(mol, atomsToUse=hit_at, rootedAtAtom=9))
ClccO
OccCl

3.获取匹配的原子和索引

• 创建hit_bond接收匹配上的键
• 遍历patt中的键：patt.GetBonds()
• 获取键两端的原子索引：bond.GetBeginAtomIdx()
• 通过hit_at映射，得到原始分子中对应的键：mol.GetBondBetweenAtoms()
• 获取键索引：Bond.GetIdx()

>>> hit_bond = []
>>> for bond in patt.GetBonds():
>>>     aid1 = hit_at[bond.GetBeginAtomIdx()]
>>>     aid2 = hit_at[bond.GetEndAtomIdx()]
>>>     hit_bond.append(mol.GetBondBetweenAtoms(aid1, aid2).GetIdx())
>>> hit_bond
[0, 9, 8]

4.绘制子结构

• 创建一个画板：MolDraw2DSVG，或MolDraw2DCairo
• 在画板中绘制：PrepareAndDrawMolecule(drawer, mol, highlightAtoms, highlightBonds, confId,…)
  drawer：画板
  mol：mol对象
  highlightAtoms/Bonds：高亮的原子/键
  confID：绘制的第几个构象
• 保存png图片：WriteDrawingText()

>>> d = rdMolDraw2D.MolDraw2DCairo(500, 500)
>>> rdMolDraw2D.PrepareAndDrawMolecule(d, mol, highlightAtoms=list(hit_at), highlightBonds=hit_bond)
>>> d.FinishDrawing()
>>> d.WriteDrawingText('data/sigle_highlighted.png')

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二、多个子结构搜索与展示

和上面流程一样，先初始化mol和patt

>>> mol = Chem.MolFromSmiles('Clc1c(Cl)c(O)ccc1O')
>>> patt = Chem.MolFromSmarts('ClccO')

1.搜索并返回所有子结构

• 返回所有所有子结构：GetSubstructMatches(query, uniquify, useChirality, maxMatches, …)
  uniquify：检测是否唯一
  maxMatches：返回的最大匹配的子结构数量

>>> hit_ats = mol.GetSubstructMatches(patt)
>>> print(hit_ats)
((0, 1, 8, 9), (3, 2, 4, 5))

2.获取匹配的原子和索引

• 思路和上面基本一致，获取所有匹配的键

>>> bond_lists = []
>>> for i, hit_at in enumerate(hit_ats):
>>>     hit_at = list(hit_at)
>>>     bond_list = []
>>>     for bond in patt.GetBonds():
>>>         a1 = hit_at[bond.GetBeginAtomIdx()]
>>>         a2 = hit_at[bond.GetEndAtomIdx()]
>>>         bond_list.append(mol.GetBondBetweenAtoms(a1, a2).GetIdx())
>>>     bond_lists.append(bond_list)
>>> print(bond_lists)
[[0, 9, 8], [2, 3, 4]]

3.设置原子和键的颜色

• 使用不同颜色绘制不同的匹配结构
  创建颜色的列表colours，列表中的每个元组代表（红绿蓝）的色彩信息
  创建原子字典atom_cols，键为原子索引，值为色彩信息
  同上创建键的字典bond_cols
  并将原子和键汇总到atom_list和bond_list中

>>> colours = [(1, 0, 0), (0, 1, 0), (0, 0, 1)]
>>> atom_cols = {}
>>> bond_cols = {}
>>> atom_list = []
>>> bond_list = []
>>> for i, (hit_atom, hit_bond) in enumerate(zip(hit_ats, bond_lists)):
>>>     hit_atom = list(hit_atom)
>>>     for at in hit_atom:
>>>         atom_cols[at] = colours[i%3]
>>>         atom_list.append(at)
>>>     for bd in hit_bond:
>>>         bond_cols[bd] = colours[i%3]
>>>         bond_list.append(bd)
>>> atom_cols
{0: (1, 0, 0),
 1: (1, 0, 0),
 8: (1, 0, 0),
 9: (1, 0, 0),
 3: (0, 1, 0),
 2: (0, 1, 0),
 4: (0, 1, 0),
 5: (0, 1, 0)}

4.绘制多个子结构

• 创建画板：MolDraw2DSVG，或MolDraw2DCairo
• 在画板中绘制：PrepareAndDrawMolecule(drawer, mol, highlightAtoms, highlightBonds, highlightAtomColors, highlightBondColors, confId,…)
  highlightAtoms/Bonds：高亮原子/键
  highlightAtom/BondColors：显示的颜色

>>> d = rdMolDraw2D.MolDraw2DCairo(500, 500)
>>> rdMolDraw2D.PrepareAndDrawMolecule(d, mol, highlightAtoms=atom_list,
                                       highlightAtomColors=atom_cols,
                                       highlightBonds=bond_list,
                                       highlightBondColors=bond_cols)
>>> with open('data/multi_highlighted.png', 'wb') as f:
>>>     f.write(d.GetDrawingText())

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  本文参考自rdkit官方文档。
  代码及源文件在这里。